Хімічні властивості глюкози

Глюкоза

Найважливіші моносахариди - глюкоза і фруктоза, які мають однаковий склад С6Н12О6, але різну будову і є ізомерами:

О

//

СН2ОН−(СНОН)4−С СН2ОН−(СНОН)3−С−СН2ОН

\ ||

Н О

глюкоза фруктоза

Будова молекул

Експериментально був визначений склад глюкози і фруктози - С6Н12О6. Дослідним шляхом було доведено, що глюкоза дає якісну реакцію на багатоатомні спирти (взаємодія з Купрум (ІІ) гідроксидом без нагрівання), => в молекулі є декілька гідроксильних груп. Також було встановлено, що 1 моль глюкози може прореагувати з 5 моль оцтової кислоти, => в молекулі глюкози має бути 5 гідроксильних груп. Глюкоза також дає якісні реакції на альдегіди: реакцію ,,срібного дзеркала“ (взаємодія з аміачним розчином Аргентум (І) оксиду) та взаємодія з Купрум (ІІ) гідроксидом при нагріванні, => в молекулі є альдегідна група. Оскільки всі шість атомів Оксигену входять до складу функціональних груп, => атоми Карбону з’єднуються один з одним безпосередньо. Гідроксильні групи можуть бути стійкими, тільки якщо знаходяться біля різних атомів Карбону. Карбоновий ланцюг нерозгалужений. Молекула фруктози не містить альдегідної групи, а містить карбонільну та гідроксильні групи.

Н Н Н ОН Н О Н Н Н ОН Н Н

| | | | | // | | | | | |

Н − С − С − С − С − С − С Н − С − С − С − С − С − С − Н

| | | | | \ | | | | || |

ОН ОН ОН Н ОН Н ОН ОН ОН Н О ОН

глюкоза фруктоза

Оскільки молекула глюкози містить функціональні групи спиртів і альдегідів, => глюкоза виявляє властивості і альдегідів, і спиртів - це альдегідоспирт. Молекула може бути лінійною або циклічною. Ланцюг може згибатись таким чином, що карбонільна група наближається до п’ятого атома Карбону, відбувається внутрішньомолекулярна взаємодія, розривається π-зв'язок і виникає зв'язок між першим та п’ятим атомами Карбону через атом Оксигену. В циклічній молекулі не має альдегідної групи. Лінійна і циклічна форми є ізомерами. Циклічна молекула може бути в α-формі (гідроксильні групи біля першого та другого атомів Карбону по один бік) та β-формі (гідроксильні групи біля першого та другого атомів Карбону по різні боки):

СН2ОН Хімічні властивості глюкози - №1 - открытая онлайн библиотека | Хімічні властивості глюкози - №2 - открытая онлайн библиотека С О Хімічні властивості глюкози - №3 - открытая онлайн библиотека Хімічні властивості глюкози - №4 - открытая онлайн библиотека Н | Н Хімічні властивості глюкози - №5 - открытая онлайн библиотека | Н | С С1 Хімічні властивості глюкози - №6 - открытая онлайн библиотека Хімічні властивості глюкози - №7 - открытая онлайн библиотека | ОН Н | ОН | | ОН Хімічні властивості глюкози - №8 - открытая онлайн библиотека Хімічні властивості глюкози - №9 - открытая онлайн библиотека С С2 | | Н ОН α-форма СН2ОН Хімічні властивості глюкози - №1 - открытая онлайн библиотека | Хімічні властивості глюкози - №11 - открытая онлайн библиотека С О Хімічні властивості глюкози - №12 - открытая онлайн библиотека Хімічні властивості глюкози - №13 - открытая онлайн библиотека Н | ОН | Н | С С1 Хімічні властивості глюкози - №14 - открытая онлайн библиотека | ОН Н | ОН | | Н Хімічні властивості глюкози - №9 - открытая онлайн библиотека С С2 | | Н ОН β-форма

           
  Хімічні властивості глюкози - №16 - открытая онлайн библиотека   Хімічні властивості глюкози - №17 - открытая онлайн библиотека
 
    Хімічні властивості глюкози - №18 - открытая онлайн библиотека


Добування

1. В природі утворюється в результаті реакції фотосинтезу в зеленому листі рослин під впливом сонячних промінів та хлорофілу:

хлорофіл

6 СО2 + 6 Н2О → С6Н12О6 + 6 О2

2. Утворюється в результаті гідролізу крохмаловмісних продуктів:

t0

( С6Н10О5 )n + n Н2О → n С6Н12О6

крохмаль глюкоза

3. Синтез Бутлерова ( із формальдегіду ):

О О

// Са(ОН)2 //

6 Н − С → СН2ОН−(СНОН)4−С

\ \

Н Н

Формальдегід пропускають крізь вапняну воду (розчин Кальцій гідроксиду).

Хімічні властивості глюкози

Глюкоза – речовина з подвійними хімічними властивостями, виявляє властивості багатоатомних спиртів та альдегідів.