Хімічні властивості ацетилену

Для ацетилену та його гомологів характерні реакції приєднання, окиснення і полімеризації.

1. Реакції приєднання

а) взаємодія з галогенами:

СН Хімічні властивості ацетилену - №1 - открытая онлайн библиотека =СН + Br2 → СНBr=СНBr

1,2-диброиетен

СНBr=СНBr + Br2 → СНBr2-СНBr2

1,1,2,2-тетраброметан

або СН =СН + 2Br2 → СНBr2-СНBr2

б) взаємодія

t, kt
з воднем (гідрування):

СН Хімічні властивості ацетилену - №3 - открытая онлайн библиотека =СН + Н2 → СН2=СН2

t, kt
етилен

СН2=СН2 + Н2 → СН3-СН3

t, kt
етан

або СН =СН + 2Н2 → СН3-СН3

в) взаємодія з водою (реакція Кучерова):

Hg2+
Хімічні властивості ацетилену - №5 - открытая онлайн библиотека Хімічні властивості ацетилену - №6 - открытая онлайн библиотека О

СН Хімічні властивості ацетилену - №7 - открытая онлайн библиотека =СН + Н2О → CН3 С Хімічні властивості ацетилену - №9 - открытая онлайн библиотека

Н

ацетальдегід або оцтовий альдегід

г) взаємодія з галогеноводнями:

СН =СН + НСl → СН2=СНСl

хлорвініл

2. Реакції окиснення

Горіння:

2Н2 + 5О2 → 4СО2 + 2Н2О

Суміші ацетилену з повітрям або з киснем вибухонебезпечні. Ацетилен може також вибухати при ударах, тому його зберігають і транспортують у балонах у вигляді ацетонових розчинів, якими просочені пористі матеріали.

3. Реакції полімеризації

а) з утворенням в

t, kt
інілацетилену:

СН =СН + СН =СН → СН =С-СН=СН2

вінілацетилен

б) з утворенням бензену:

Хімічні властивості ацетилену - №14 - открытая онлайн библиотека Хімічні властивості ацетилену - №15 - открытая онлайн библиотека Хімічні властивості ацетилену - №16 - открытая онлайн библиотека С

+
Н Хімічні властивості ацетилену - №17 - открытая онлайн библиотека СН

НС СН

t, kt
НС Хімічні властивості ацетилену - №18 - открытая онлайн библиотека Хімічні властивості ацетилену - №19 - открытая онлайн библиотека СН

Хімічні властивості ацетилену - №20 - открытая онлайн библиотека Хімічні властивості ацетилену - №21 - открытая онлайн библиотека Хімічні властивості ацетилену - №22 - открытая онлайн библиотека + →

НС Хімічні властивості ацетилену - №23 - открытая онлайн библиотека Хімічні властивості ацетилену - №24 - открытая онлайн библиотека Хімічні властивості ацетилену - №25 - открытая онлайн библиотека

+
СН НС Хімічні властивості ацетилену - №26 - открытая онлайн библиотека СН

СН СН

t, kt
бензен

або 3С2Н2 → С6Н6

Одержання ацетилену

1. Карбідний метод:

СаС2 + 2Н2О → С2Н2 + Са(ОН)2

2. З

1500ºС
природного газу:

2СН4 Хімічні властивості ацетилену - №27 - открытая онлайн библиотека С2Н2 + 3Н2

3. З етил

t, kt
енових вуглеводнів:

СН2=СН2 → С2Н2 + Н2

4. Взаємодія дигалогенопохідних насичених вуглеводнів з концентрованим розчином лугу в присутності спирту:

СНСl-СНСl + 2КОН

С2Н5ОН
Хімічні властивості ацетилену - №28 - открытая онлайн библиотека С2Н2 + 2КСl + 2Н2О

Застосування ацетилену

Із відкриттям способу добування ацетилену з кальцій карбіду наприкінці ХІХ ст. його почали використовувати для освітлення. Проте ця галузь застосування не набула розвитку через нещасні випадки, спричинювані вибухами ацетилену.

Завдяки високій теплотворній здатності ацетилен використовується для газового різання і зварювання металів. Ацетиленово-кисневе полум’я має температуру 2800 ºС і легко плавить сталь.

З ацетилену добувають вихідні речовини для виготовлення пластмас, синтетичних каучуків, штучних волокон, барвників і лаків, він є сировиною для синтезу оцтової кислоти.

Завдання для самоконтролю

57. Які речовини відносяться до ацетиленових вуглеводнів?

58. Дані молекулярні формули таких вуглеводнів: С2Н2, С3Н4, С4Н6. Напишіть їх структурні формули.

59. Як добувають ацетилен? Напишіть рівняння відповідних реакцій.

60. Чим відрізняються за хімічними властивостями ацетиленові вуглеводні: а) від насичених вуглеводнів; б) від етиленових вуглеводнів? Відповідь поясніть рівняннями реакцій.

61. Складіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити такі перетворення:

а) СаС2 → С2Н2 → С2Н4 → СО2 → СаСО3 → СаО

б) СН4 → СН Хімічні властивості ацетилену - №29 - открытая онлайн библиотека =СН → СН2=СНСl → (-СН2Хімічні властивості ацетилену - №30 - открытая онлайн библиотека Н-)n

Cl

в) СН3-СН3 → СН3-СН2Cl → СН2=СН2 → СН2Cl-СН2Cl → СН Хімічні властивості ацетилену - №29 - открытая онлайн библиотека =СН

62. Скільки за об’ємом ацетилену (н.у.) можна одержати при взаємодії 51,2 кг кальцій карбіду з водою, якщо вихід ацетилену складає 84 % від теоретичного можливого?

63. Який об’єм повітря потрібний для спалювання 1 м3 бутину?

64. Визначіть формулу алкіну, в якому масові частки Карбону – 88,89 %, Гідрогену – 11,11 %. Густина за аргоном становить 1,35.

65. Ацетиленовий вуглеводень масою 10,8 г повністю прореагував із хлороводнем масою 14,6 г. Знайдіть молекулярну формулу вуглеводню.

Дієнові вуглеводні