Физико-химические показатели масла бессмертника

Удельный вес при 200С 0.901-0.911
Коэффициент рефракции при 200С 1.473-1.475
Оптическое вращение при 200С -20-+00
Кислотное число 0.9-2.8
Эфирное число 115-122

Запах масла в зависимости от места произрастания бессмертника различается, но общее направление сохраняется. Масло, полученное в условиях побережья Югославии и Аппенинского полуострова, представляет собой бесцветную или слегка желтоватую жидкость с хвойно-бальзамическим запахом и медово-розовыми и цветочно-фруктовыми нотами. Дистиллят после отгонки масла можно использовать как ароматическую воду. Главными компонентами масла бессмертника - нерол и нерилацетат, а также широкий набор сесквитерпеновых соединений. Среди которых главный - гамма-куркумен.

Тонкослойный хроматографический анализ масла бессмертника итальянского

6.62 ?-пинен 2.77%
9.73 лимонен 0.56%
10.41 изобутилангелат 0.19%
14.60 изоамилангелат 0.76%
17.73 нерол 0.60%
21.70 тридекан 0.27%
23.55 нерилацетат 13.58%
24.23 иланген 2.20%
24.37 италицен 0.81%
25.46 изоиталицен 2.85%
26.02 кариофиллен 5.22%
26.36 ?бисаболан 6.38%
27.00 гвайя-6,9-диен 2.15%
27.20 нерилпропионат 1.89%
27.33 гумулен 0.23%
28.22 ? 3.23%
28.29 ?-селинен 2.16%
28.46 ?-аморфен 7.17%
28.61 ?-куркумен 33.61%
29.03 ?-селинен 4.41%
29.16 кадина-1,4-диен 0.21%
29.49 ?-кадинен 4.62%
29.77 зингиберен 0.40%
30.09 ?-кадинен 1.02%
30.50 ?-калакорен 0.58%

Для бессмертника итальянского характерен высокий полихимизм, причем различные хемоформы обладают разными запахами (гвоздика, роза, ландыш). Особенно ценятся формы с развитой бальзамической, смолисто-цветочной и слегка фруктовой нотой.

Масло с высокой парфюмерной оценкой, используется для фиксации синтетических и натуральных эфирных масел и для усиления букета парфюмерных композиций. Редко применяется для извлечения нерола.

При экстракции растения петролейным эфиром с выходом 1% получают конкрет - воскообразную массу от янтарного до темно-вишневого цвета. После обработки спиртом с последующим замораживанием из раствора выделяются воски - мягкие с легкой консистенцией и твердые, напоминающие парафин. Из мисцеллы после удаления восков и после выпаривания спирта получают с выходом 85% абсолю - вязкую, темно-бордовую клейкую массу с пряно-бальзамическим запахом и оттенками цветков розы, ромашки и хвои. Конкрет и абсолю дает при паровой дистилляции соответственно, 4.9% и 6.4% эфирного масла, для которого характерно отсутствие нерола и его производных.

Эфирное масло бессмертника обладает фиксирующим свойством. Экстракт применяется в кремах от загара.

Различные виды бессмертника полиморфны и нелегко различаются. Наряду с бессмертником итальянским для извлечения масла используют бессмертник далматинский (Helichrysum stoechhas), растущего в диком виде Далмации, Италии, южной Франции северной Африке. При паровой дистилляции цветущего растения с выходом 0.1% получается оранжевое масло характерного аромата с запахом, напоминающим розу и ромашку. Содержит до 60% нерилацетата.

Из Helichrysum stoechhas также можно петролейной экстракцией получить конкрет и далее с выходом 77% абсолю, в котором содержится 18% летучего с паром масла. Состав и свойства эфирного масла из Helichrysum stoechhas и Helichrysum angustifolium схожи между собою, поэтому их используют вместе.

Качественный анализ растений рода бессмертник

Фенольные соединения

Флавоноиды

Качественный состав основных флавоноидов та их гликозидов представленный в таблице (табл. 4). В основном, для растений этого рода хорошо известны О-гликозиды, но, такие растения, как бессмертник прицветочный и бессмертник клейкий содержат С-гликозиды.

У сырье бессмертника песчаного состав суммы флавоноидов - 3,5-7%, у бессмертника самаркандскому - 6,58-15,3%. Содержание флавоноидов вычислялся на пересчет на изогелизризина. Содержание изохелихризину составил 1,31-1,5% и 3,7-4%, соответственно.

Вычисляли сумму флавоноидов бессмертника песчаного методом диференциальнои спектрофотометрии с использованием комплексообразующих реагентов у пересчет на рутин (количественный состав суммы флавоноидов за этими данными у соцветиях бессмертника песчаного - 2,68-6,88%).

Литературные данные про флавоноидный состав некоторых бессмертников флоры Южной Африки та Средиземноморья свидетельствуют, что с стеблей H. aureonitens был выделен 3,5,7-тригидроксифлавон, или галангин, с надземной части H. odoratissimum были изолированы такие соединения, как 3,5-дигидрокси-6,7,8-триметоксифлавон, или гелихризетин та 3-0-метилкверцетин.

Надземная часть бессмертника итальянского, кроме указанных в таблице флавоноидных агликонов, также содержатся гликозиды: 3-глюкозид кемпферолу, 5-глюкозид нарингенину и 4,2,4,6-тетрагидроксихалкон-2-глюкозид, гелихризид.

Количественный состав суммы фенольных соединений бессмертника итальянского было проведено в спиртовом экстракте спектрофотометричным методом у пересчете на хлорогенову кислоту та кверцетин, потому что за данными предыдущего хроматографического анализа именно эти соединения имеют предпочтение. Результат составил 27,9-29,0% и 13,6-14,3%, соответственно.

Вид бессмертника H. arenarium H. araxinum H. armenium H. graveolens H. maracandicum H. pallasii H. plicatum H. polyphyllum H. osnovskyi H. undulatum H. italicum
Флавоны апигенин + + + + + + + + + -
  лютеолин + + + + + + + + + +
Флавонолы кемпферол + + + + + + + + + -
  кверцетин + + + + + + + + + +
Флавононы астрагалин + + + + + - - - - -
  нарингенин + + + + + + + + + -
  гелихризин А + + + - + + + + + -
  гелихризин В + + + + + + + + - -
  гелихризин + - - - - - - - - -
Халконы изогелих-ризин + + + + + + + + + +
Сумма флавоноидов в соцветиях, % 6.5 4.5 4.0 7.0 10.2 6.7 4.0 7.0 4.5 4.5 10.3

Оксикоричные кислоты

Анализ литературных данных свидетельствует о наличии у растений рода бессмертник п-кумаровой, кофейной та феруловой кислот. Кроме оксикоричных кислот растения богаты на другие фенолкарбоновые кислоты.

Среди монокофеилхинных кислот (МКХК) обнаружены неохлорогеновая, или 3-0-кофеилхинна кислота; криптохлорогеновая кислота, или 4-0-кофеилхинна кислота; хлорогеновая, или 5-0-кофеилхинна кислота.

Дикофеилхинные кислоты (ДКХК) представленные 1,3-дикофеилхинной, 1,4-дикофеилхинной, 1,5-дикофеилхинной, 3,5-дикофеилхинной, 4,5-дикофеилхинной кислотами.

Этот класс фенольных соединений наиболее изучен для бессмертника итальянского. Количественный состав водных экстрактов зависит от умов их получения. Наибольший выход фенольных соединений наблюдается для отвара, основными компонентами которого - флавоноиды (10-20% от общей суммы фенольных соединений) и оксикоричные кислоты (80-90%).Общая масса хлорогеновой кислот среди МКХК составляет 69,04%, среди ДКХК - 53,86% припадает на долю 1,5 - дикофеилхинной кислоты.

Кумарины

Качественный состав этих соединений досконально изучен у двоих видах бессмертника (самаркандском и песчаном). Растения содержат скополетин, или 6-метокси-7-гидроксикумарин (основная часть), а также умбелиферон, или 7-гидроксикумарин, и эскулетин, или 6,7-дигидроксикумарин. Методами бумажной и тонкослойной хроматографии в сравнении с стандартными образцами было установлено, что бессмертник итальянский содержит скополетин и кумарин. Литературные данные свидетельствуют про наличие в этом растении кумарану - биталину А или 12-гидрокситреметону.

Производные фталевой кислоты

Соединения этого класса представлены, в основном, 5-метокси-7-гидроксифталидом, который был идентифицирован в надземной части H. plicatum, H. polyphyllum. Соцветия H. arenarium и H. italicum содержат 5,7-дигидроксифталид и 5,7-диметоксифталид та их гликозиды.

Полисахариды

Бессмертник песчаный содержит полисахаридный комплекс, который состоит с гомогалактуронану и пектоновой кислоты. После гидролизу установлены галактуронова кислота (88%), галактоза (3,25%), глюкоза (2,1%), арабиноза (3,2%), ксилоза (2,1%), рамноза (0,8%).

Был выделен и проанализирован комплекс полисахаридов бессмертника итальянского (выход составляет около 7%). Среди моносахаридов, полученных после гидролиза полисахаридного комплексу, идентифицированы рамноза, арабиноза, галактоза та глюкуроновая кислота.